La chiave HW ha sicuramente i driver solo per i sistemi a 32 bit, quelli a 64 bit non esistevano neanche quando è stata progettata, i driver tra le due versioni non sono compatibili.
Gli adattatori LPT - USB inoltre danno svariati problemi, l'unico scenario che mi viene in mente è un P2V ovvero Phisical to Virtual.
Prendi l'HDD del sistema e lo copi dentro un file VHD (o similare a seconda del software di virtualizzazione scelto)
Colleghi l'adattatore LPT-USB alla macchina host e lo mappi sulla macchina virtuale con accesso esclusivo, a questo punto la macchina virtuale dovrebbe partire con il vecchio sistema operativo e dovrebbe rilevare il dongle HW sulla porta LPT virtuale via USB...
Scenario complesso ma potrebbe essere l'unico modo per fare funzionare il tutto.
In questo modo hai:
HW e Sistema Operativo Host moderni e affidabili
Il vecchio software che lavora nel suo ambiente originale senza dover reinstallare nulla
La macchina originale che può essere usata come backup perché non viene modificata in alcun modo...